16. 5. 2007
Hennu jako barvivo přírodních látek i zdobící prvek na ruce a nohy zná lidstvo více než pět tisíc let. Michael tentokrát vysvětlí, která sloučenina obsažená v rostlině způsobuje, že se na naší kůži vytvoří krásné tetování.
Michael: Rostliny a kytky jsou velmi, opravu velmi důležitý zdroj mnoha zajímavých chemický látek.
Tereza: V historii lidstva jsme se naučili rostliny využívat nejrůznějšími způsoby: jako potravu, jako léčivo, při stavbě obydlí, při výrobě látek …
Michael: And also dyes which are compounds used to stain natural products and textiles.
A také jako barviva, látky, používané k barvení přírodních výrobků a textilu.
Tereza: Jednou z takových rostlin, které lidstvo využívá jako barvivo – a to už pět tisíc let – je Lawsonia inermis – neboli henna.
Michael: And here I have a beautiful specimen of a very young or a baby henna plant. But this henna plant will eventually grow to become big, two to six metres high, such as this plant next to me. We can find henna all over the world in semi-arid regions, such as in Australia, in Africa and Southern Asia.
Mám tu krásný exemplář velmi mladé rostlinky henny. Tyto rostliny ale časem dorůstají do výšky dvou až šesti metrů, jako třeba rostlina vedle mne. Hennu najdeme v polopouštních oblastech celého světa - v Austrálii, Africe a jižní Asii.
A v dnešním Michaelově pokusu se naučíme něco hezkého, něco nového o listu henny.
Tereza: Listy henny obsahují červeno-oranžové barvivo, molekuly lawsonu, který velice dobře reaguje s proteinem. A právě proto se používá při barvení vlasů, kůže, nehtů, hedvábí, vlny, a to už od doby bronzové.
Michael: Lawsone´s chemical name is 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone, or hennotannic acid. Its chemical formula is based on two 6-membered aromatic carbon rings, which are fused together with a single-shared carbon-carbon edge. One of these rings has joint to it two ketone-like oxygens. And also one hydroxide OH group.
Chemický název lawsonu je 2-hydroxy-1,4-naftochinon. Její chemický vzorec je založen na dvojici benzenových jader, která mají společnou hranu, tvořenou dvěma uhlíky, mezi nimiž je dvojná vazba. K jednomu z těchto jader jsou navázány ketonovou vazbou dva atomy kyslíku. A také jedna skupina OH.
Michael: This functionalization is extremely important especially in acidic conditions, where it will readily react with a chemical reaction called the michael addition (it’s not named after me, unfortunately), where it reacts with keratin, which is a protein in our skin, and forms a very powerful and strong bond. That bond will not break until our skin falls off. Tyto funkční skupiny jsou velice důležité zvláště v kyselém prostředí, kde henna bude ochotně reagovat chemickou reakcí zvanou Michaelovo slučování (bohužel není pojmenována po mně). Reaguje s keratinem, což je bílkovina v naší pokožce, s níž vytváří velice silnou vazbu. Tato vazba se nenaruší až do okamžiku, kdy se naše pokožka odloučí.
Tereza: Pět tisíc let stará tradice tetování hennou trvá až dodnes. A nemusíte kvůli tomu jezdit až do Indie.
Michael: Even here, in our very own Prague, we can get a henna tattoo.
Tetování hennou můžeme získat dokonce přímo v Praze.
Ivana Brdíčková: Na té kůži je trvanlivost kolem těch deseti, dvanácti dnů.
Michael: It is a highly conjugated electronic structure of lawsone, which allows it to absorb UV and blue visible light very strongly indeed. The result of this is it gives an orange-red colour, which we see in a dye. Because of the high absorbance of UV it means that aqueous solution of henna can be used as the self-tanning sunscreen lotion.
Lawson má vysoce konjugované vazby, které umožňují pohlcovat ultrafialové a modré viditelné světlo. Výsledkem je oranžově-červená barva, kterou v barvivu vidíme. Díky tomuto intenzivnímu pohlcování UV záření se vodný roztok henny může použít jako samoopalovací krém s ochranným faktorem.
Michael: Tak ukaž. No, Terinko, opravdu to máš hezké.
Tereza: Ale ten tvůj vzorec, Michaele, je taky moc pěkný.
Michael: Opravdu si myslíš? Já jsem taky spokojen. Ale víš, co je pro mě fascinující? Že teď, před očima, probíhá velice důležitá reakce – the Michael addition reaction.
Michael: Do you remember, how I told you? The lawsone molecule in henna is reacting with the keratin in my skin to form its chemical stain.
Michaelovo slučování. Vzpomínáš? Molekula lawsonu reaguje s keratinem v mé pokožce a tak vzniká jeho chemické zabarvení.
Tereza: Chemie je skutečně fascinující.
Michael: Taky si myslím. A proto ti povím ještě něco hezkého. V ruce mám … a walnut.
And inside every walnut is another chemical compound, called juglone. And juglone is very similar to my lawsone compound – with one special and important difference: the hydroxyl group is moved – and its position is different – onto the other carbon ring.
And that’s the important difference. But in Europe they’ve been using juglone from walnuts to dye wool products for centuries and millennia.
… vlašský ořech. A uvnitř každého ořechu je jiná chemická látka, zvaná juglon, která se velmi podobá mému lawsonu. S jedním velice zvláštním a důležitým rozdílem – hydroxylová skupina se přesunula, její poloha je odlišná – na druhém benzenovém jádru. A to je důležitý rozdíl. V Evropě se po staletí a tisíciletí juglon z vlašských ořechů používal k barvení výrobků z vlny.
Michael: Není to úžasný?
Tereza: Je.
Michael: Taky si myslím.
Malý slovníček:
dye – barvivo, barva
compound – směs, látka, namíchat, složit
stain – barvit, zabarvit, špinit
specimen – exemplář
plant – rostlina
eventually – nakonec, případně, časem
grow – růst, vyrůst
semi-arid region – polopouštní oblast
Lawsone´s chemical name - chemický název lawsonu
chemical formula – chemický vzorec
6-membered aromatic carbon rings - benzenové jadro
fused together – spojený dohromady
single-shared carbon-carbon edge - dva uhlíky, mezi nimiž je dvojná vazba
joined two ketone-like oxygens - dva atomy kyslíku, navázány ketonovou vazbou
functionalization – přidělení, plnění úkolů, role
extremely important - mimořádně důležitý
acidic conditions – kyselé podmínky, prostředí
readily react – ochotně reagovat
name after – pojmenovat po někom
protein in our skin – protein (bílkovina) v naší pokožce
form a strong bond – vytvořit silnou vazbu
break - narušit
fall off – odpadnout, odloučit se
highly conjugated electronic structure – vysoce konjugovaná elektronová struktura
absorb UV – pohltit (absorbovat) ultrafialové záření
blue visible light – modré viditelné světlo
aqueous solution – vodný roztok
self-tanning sunscreen lotion - samoopalovací krém s ochranným faktorem
walnut - vlašský ořech
moved – přesunutý
dye wool products - barvení výrobků z vlny
for centuries and millennia – po staletí a tisíciletí
